1949年，12岁的董建华随父来到香港，在港读完中学后赴英国留学。1960年，董建华毕业于英国利物浦大学，取得海事工程理学士学位，之后又到美国麻省理工学院攻读海洋工程学硕士。他于1969年自美国返回香港，协助父亲经营东方海外（国际）有限公司的航运业务，开创香港至欧美的货运航线。1982年董浩云去世后，董建华接手掌管公司业务。

在英国期间，董建华与赵洪娉订婚，两人1961年完婚。回忆起两人的结缘，董太曾说，他们是在香港读书期间由同学介绍认识，但当时没有进一步发展，直到后来在伦敦不期而遇。

董建华与夫人赵洪娉堪称模范夫妻。「她很支持我，很了解我，我们有开心的事一起分享，遇到逆境的时候，大家互相鼓励。」董建华曾公开表示，他当特首的数年对妻子十分「不公道」，幸好董太是个「很好的伙伴」，明白他工作的需要。互相爱护与体谅，就是他们夫妇关系的写照。

董建华共有九个孙子孙女，他直言「九个小孩子带给我很多人生乐趣！」不过他也表示，做特首的过程中与他们相处的时间并不多，每周只有星期天可以有一个半小时的时间。退休后，董建华努力「补偿」，曾携同孙女一起参观「光辉历程──纪念邓小平诞辰110周年大型展览」，其间他不断向孙女身教言传，介绍邓公的生平历程，并大赞纪念活动有重大意义和深远影响。另外，他亦经常与妻子带孙儿孙女旅行，足迹遍布祖国大江南北，希望孩子们亲身感受中华民族的文化，以及国家的发展建设成就。